Смазку намазывайте оба на трущиеся части, и толстым слоем. По ходу дела возобновляйте, так как она быстро стирается.
Рукой возьмите за член и направьте туда, куда надо.
Пусть теперь примет удобное положение тела и опору, чтобы мог долго давить в том направлении, куда его направили.
Дальше пусть потихоньку давит, а вы руководите словами.
Что-то поощрительное, типа "всё в порядке, давай-давай!".
"Стой!" - если больно. Пусть замрет в том положении, в котором находится, на несколько секунд.
"Давай дальше!" - когда стало легче.
"Отодвинься!" - если легче не стало. Пусть выдвинет назад на 1-2 см.
Снова выждите, и либо "давай дальше!", либо "отодвинься!". Если в результате он отодвигается настолько, что член выходит, мажьте по новой и начинайте в том же духе сначала.
Победили, когда войдет на всю длину или почти на всю.
Выждите до следующего раза с неделю, используйте смазку каждый раз, пока во время движений туда-сюда не перестанет быть больно.