Стоит ли продолжать общение с такой подругой и ехать с ней на отдых?

Тут вопрос только один. Думаете на отдыхе вам будет комфортно вместе или нет? Бывает и супер идеальные люди, которые в обычной жизни очень дружат, на отдыхе ссорятся. А бывает и малознакомые хорошо проводят время.
Будет ли с ней безопасно? Ну например, есть люди, которые ищут приключения на одну точку. Не будет ли, что утром вы хотите уже куда то идти, а она спит до обеда. Тут надо как то договариваться, когда вы вместе когда порознь, а то будет ощущение, что кто-то тратить твоё время на сон или наоборот отдохнуть не дает. Короче сами думаю такие детали знаете.
Если считаете, что в поездке с ней будет комфортно, то думаю надо ехать. Понимаете, люди взрослеют, семья, дети, работа и никто не будет уже с подругой или приятельницей ездить, так как будут ездить с мужем и детьми. И даже если замаячит лишняя возможность, то детей куда? Муж поди работает, бабушки не факт что вообще особо помогать будут, отпуск не факт что совпадет, деньги нужнее на ипотеку.
Короче, если вы считаете, что поездка будет комфортной и она вам не испортит отдых, езжайте. Будет вам воспоминания и приключения. Может и новое дыхание дружбы. Все эти подружилась с кем то еще, не так дружит как раньше, это такая ерунда. Все равно через некоторое время все займутся семьями и исчезнут. Так что не стоит о потере сожалеть и не стоит идеализировать, что будет подруга для которой вы всегда будете в центре внимания. Живите сегодня. Возьмут к из жизни то приятное, что у нее есть сейчас, например отдых с подругой (приятельницей не суть).
А там найдете подруг получше, супер. Не найдете, зато классное воспоминание есть.
Тут еще раз скажу, единственное человек вам не должен отдых испортить. Тут уж вам лучше знать.

А что, у всех есть семьи? Такие люди странные, вы что, все фотомодели богатые? Есть много одиноких женщин, на которых никто не посмотрел. Полно женщин, у которых нет семьи.

"то какую-то колкую шутку скажет, то грубо разговаривать будет, то зависть какая-то от нее идет."

- Я бы не поехала с такой. Зачем терпеть грубость и подколы, это уже не отдых будет, а моральный дискомфорт. Лучше потратить время и усилия, чтобы найти новых приятельниц.