Отношения с мужчиной, брать ли инициативу на себя?

Я хотела бы получить совет от более опытных женщин. Мне 33 года, я не за мужем, не была и детей не имею. Честно говоря, особого опыта в отношениях с мужчинами у меня нет, так уж получилось. Внешне я ухожена, хорошо одеваюсь, назвала бы себя симпатичной. Просто все эти годы я делала ставку на другое: учеба, работа. Имею нормальную профессию, работу. Сейчас, конечно, хотела бы влюбится наконец, хорошо было бы завести семью, детей. Живу в небольшом городе, на работе женский коллектив, либо женатые мужчины. Хотя свободно владею иностранным языком, езжу в Европу, могу общаться в интернете, хотя сайты знакомств еще не пробовала. Появился один человек, это сын одной маминой знакомой. Ему 38 лет, не женат, не был и даже не состоял в каких-либо серьезных отношениях. Не знаю, якобы, свою любовь ждет. Имеет хорошую профессию и должность, помогает поднимать детей своего брата (брат проблемный с алкозависимостью и с матерью детей вроде даже не живет). Судя по его страничке в соцсети, ведет активный образ жизни, имеет много друзей, в том числе и привлекательных женщин. Хотя чисто внешне типаж совсем не мой, но это, наверное, не самое главное. И вот его мать что-то зачастила к моей в гости, хотя долгое время вообще почти не общались. И каждый раз, как я появляюсь начинает говорить про сына, как он ждет свою любовь итд. И вот, я наверное, не против была бы с ним пообщаться, только судя по всему он очень скромный в этом плане, да и мама у него скромная, интеллигентная такая женщина, только намекает. И мне надо его маме как бы намекнуть или прямо попросить, чтобы она нас познакомила. Но как это сделать я не знаю, потому что в этом плане тоже очень застенчивая. Это первое. А второе, думаю, стоит ли? Ну почему у 38-летнего успешного мужчины ни разу не было постоянной девушки, может ему вообще это не надо? Может, его женщины не интересуют или он с тайными увлечениями, например. Короче, выскажите, пожалуйста, свое мнение стоит ли с ним попытаться познакомиться и как тогда?