Рискните, почему нет? Я бы рискнула.. Мы сами порой не замечаем, какое впечатление производим на людей. Может, он думает, что это вы включили субординацию, раз обращаетесь только по делу). Если стесняетесь, боитесь, обратитесь по делу за какой-то помощью, пригласите попить кофе и обсудить ваш вопрос. Закончите с делом, плавно перейдите на более нейтральные темы, а там как пойдет. Уже будет видно, интересно ли ему просто общение с вами или нет.
Вот думаю, стоит ещё раз написать и спросить о чем-нибудь более личном, о досуге, интересах? Или он даёт понять, что не заинтересован?