Совместная поездка

Не должен, но если есть возможность и желание, то может.
Если он сразу сам не предложил оплатить, то просить его это делать глупо - будете похожи на попрошайку.

Она и есть попрошайка.

Кто был инициатором поездки? Какое у вас распространение ролей в семье? Какой вариант он хочет? Вы работаете или домохозяйка? У всех по разному.

Распределение*

Нет такого, что должен. Если финансовые возможности у него позволяют и есть желание вас куда-то вывезти, то оплатит.
Если не позволяют, значит за себя сами платите, возможно частично.
Всё зависит от мужчины. Все разные. Кто-то может оплатит и платит, с кем-то надо скидываться, а кто-то ждет, чтоб и за него заплатили.

Раз задает вопросы, значит, уже не попрошайка. Попрошайка в упор бы заявила. что денег нет .Если мужчина жаждет ее компании в отпуске, то придется ему платить...
Отвечаю на вопрос... Я приемлю только если платит мужчина. Или если пара имеет общак и из него оплачивает отдых пары, как единого целого... Категорически не приемлю пополамничества или "каждый сам за себя". Тогда уж лучше с подругой отдыхать. Интереснее будет.

Чем общество подруги приятнее общества любимого человека, при равных условиях?

Вы сейчас теоретически рассуждаете или "платит мужчина" было на практике? Если было, то как часто? Форум анонимный, врать не обязательно.

Опять какой-то должник нарисовался.

Какая семья,если он парень? Это не семья. Это мужик живёт с бесплатной кухаркой и давалкой