Стоит ли ехать к парню

С парнем живем далековато друг от друга. Не встречаемся, но давнешние друзья ( знакомы лет 5). Недавно предложил мне приехать к нему, билеты туда-назад оплачивает он, кв тоже с него. Но вопрос вот в чем) я бы то съездила, но даже прямых рейсов нет в его город, с 2 пересадками добираться, плюс получается только в январе, а это холодно и дорога не близкая.. Есть у меня к нему предложение полететь в теплую страну на недельку, вместо рейсов с пересадками долетим прямыми из своих городов+отдохнуть у моря, как донат к приятной встрече.
P.S. мне 22 года(ему 26) и я знаю, для чего он меня зовет) и вполне не против, тем более, хорошо знакомы и нравимся друг другу. Вопрос у меня такой: был ли у вас подобный опыт и стоит ли ему предлагать мой вариант поездки??С какими неудобствами можно столкнуться в поездке?