Как вы понимаете эту фразу (предложение)

Каждый свое имеет в виду, причем всегда разное, поэтому я бы прямо спросила) Для меня "хорошо провести время" может означать и встречу с подругой, и занятие общим хобби, и пойти на какое-то мероприятие, и секс, и просмотр фильма, и даже игры с котом. Что угодно)

когда девушка предлагает хорошо провести время -- меня это напрягает! Ведь в её понимании ( всю инфраструктуру) должен обеспечить мужик, будь-то прыжки с тарзанки или валянье в постели где-нибудь.... Поэтому я предлагаю всегда сам...

сразу спрашиваю и чем будем заниматься?

Ну, ёшкин матрёшкин! Снова вы цепляетесь ко мне. Насчёт катания на колесе обозрения я же не сейчас в 30 лет речь веду. Мужу моему чуть побольше. Я уже 6 лет как замужем и с мужем уже откаталаь на колесе и аттракционах в свои молодые годы, 23-24. Сейчас, бывает катаюсь, но со своей 5-ти летней дочкой.
Очень прошу вас оставить меня в покое.

И ещё, я же писала раньше, что муж мне не предлагал обтекаемо просто развлечься. Повторяю для вас, муж мне конкретно говорил (когда ещё мы просто встречались), давай поедем туда то, затем то. Например, поехали в городской парк, пофоткаемся на колесе обозрения и так далее, посидим в кафешке. Или ещё куда-нибудь конкретно приглашал.

Так и должно быть! Мужчина должен быть мужчиной, заводилой, а не хлипким мамсиком, ОНО. А насчёт денежного обеспечения свидания всё зависит от самостоятельности мужчины, если оба безденежные студенты или малооплачиваемые молодые люди, то вскладчину или у кого что есть. Если люди с нормальным заработком, то мужчина обеспечивает все мероприятия совместного отдыха и развлечений.