По-моему опыту, лучше самой сделать первый шаг (пригласить на свидание), чем несколько месяцев или даже лет порхать перед ним, надеясь, что он проявит инициативу. Откажет — ну что ж, значит не судьба. Будет неловко некоторое время, но можно жить дальше. А может и согласится. Может ещё и так оказаться, что не такой уж он и умный и интересный, как вы себе напридумывали. Короче, не тратьте время! Жизнь одна! Пригласите на свидание, а там смотрите