Прошлые отношения моего молодого человека

Ты и Он порочные, вы не созданы для здоровых отношений. Таких нужно обходить стороной.

"Стоит этот момент с ним обсудить?" - о господи, что именно обсудить? Он должен вам покаяться на кресте, что он к**ель? Вот смехота.
Я еще понимаю вы бы спросили как его отмыть. Не знаю как. И не знаю как в такое можно влюбиться. Начните с обсуждения вот этого "момента" с собой, а не с ним.

очень длинно, никому не интересно читать подобные простыни - некогда нам, на работе ведь находимся, трудимся, не до чтения форумов

Значит, не зря его тогдашняя девушка ревновала парня к Вам. Женщины обычно интуитивно чувствуют, когда мужчина рядом с ними испытывает что-нибудь к другой женщине. Честно Вам скажу, мне кажется, что парень немного фантазёр, любит напридумымать и наговорить. Я Ваши опасения очень понимаю. То есть, пока он был в отношениях, он подкатывал к Вам за её спиной. Потом 5 лет Вы с ним не общались, а он, оказывается "мечтал о Вас," в то время когда настоящий мужчина не мечтает, а принимает действия, если хочет быть с женщиной.
Тут возможен и вариант, что парень созрел. В конце концов, парни становятся мужчинами не в 18 лет, а где-то в 28 лет. Именно тогда они сформировавшиеся как личности и ищут себе отношения постабильнее и критерии на девушку рядом с собой у них другие. С одногруппницей он мог встречаться просто потому, что она казалась ему "крутой" по тем меркам и критериям, но в итоге оказалось, что не сошлись характерами, а в Вас он разглядел партнёршу, с которой можно поговорить по душам и обсудить всё.
В любом случае я бы посоветовала Вас не заводить разговор в тоне, где Вы ставите его на место обвиняемого за прошлое. Мне кажется, у Вас хорошо развита интуиция и Вы сможете различить, где искренние чувства и где фальш. И не запоминайте об одном: пока Вы с ним были друзьями, было легко поверить, что вы очень подходите и моглм бы быть парой, ибо раскрылись друг другу полностью. Но теперь в паре некоторые вещи сложнее обсуждать между собой нежели как когда были друзьями. Например, разговор о бывших отношениях или о прошлом сексуальном опыте будут наводить на ревность, вы уже не друзья, которые открыто могут обсудить такое. Поэтому имейте в виду, что у каждого из вас другие теперь ожидания, вы не просто друзья на равных, а теперь он Ваш мужчина и Вы его женщина и оба должны вести себя соответствующе.