Проблемы в сексе

Здравствуйте, Иван.
К сожалению, вы не написали, сколько вам лет, но я надеюсь, что вы все-таки совершеннолетние.
Что может быть причиной болезненного полового акта?
1. Самое главное и, как мне кажется по вашему сообщению, самое вероятное -- отсутствие достаточного уровня возбуждения. В случае, если бы оно было достаточным, вам вряд ли понадобилось бы применять смазку и, тем более, "войти пальцами и "растянуть" там немного". Жаль, что я не могу у вас спросить, хотела ли вообще секса в этот момент ваша девушка, и что вы для этого сделали ДО того, как "Попробовал войти в неё, перед этим смазав всё необходимое". Рекомендую вам почитать общеобразовательную литературу или посмотреть обучающее видео о предварительных ласках, женских эрогенных зонах и анатомии заодно. И не спешить.
2. Психологическая неготовность к сексу, отсутствие доверия и, как следствие, напряжение в теле, которое может проявляться как дискомфорт, а может и как спазм, вагинит это называется, поищите в гугле. Рекомендация та же -- не спешить, научиться сначала доверять друг другу, не стесняться наготы, изучать друг друга постепенно, учиться ласкам и нежным прикосновениям, а не как поскорее засунуть "писю в писю". И учиться уважать своего партнера: если ей больно, прекращать, не продолжать "действовать той же схемой", а посочувствовать и остановиться. Потому что ей от этого точно никакой радости, да еще и отвращение ко всему процессу может выработаться, раз это первый опыт.
И если добьетесь в конце концов того, что ваша девушка будет расслаблена с вами в постели -- начните с куннилингуса, позаботьтесь о ее удовольствии, а не только о собственном.
Извините, если резко. Честный я психолог.