Потому болезненный, что кишечник, куда при анале попадает член, не предназначен для секса, причем мало того что не предназначен,
но в силу физиологии обязательно будут микротравмы. Если уж так хочется этим заниматься, нужно правильно готовиться к этому (гугл в помощь) и иметь специальную, анальную, смазку. А вообще, если речь не о геях (у них выбор ограничен), то есть классика и орал.