По маленькому городку Ретимно, кажется, можно гулять бесконечно. Ханья вроде похожа, и больше Ретимно, но куда более слабое впечатление произвела. В Ираклионе живописных улочек практически нет, но там обязательно надо посетить археологический музей, где хранятся знаменитые находки из Кносса.
Очень бы посоветовала отыскать в горах монастырь Аркади (разрушенный) и узнать его героическую историю. В монастыре сохранилась редкой красоты церковь, построенная под явным влиянием венецианской архитектуры. Ещё советую вариант погружения в народную крестьянскую греческую жизнь - погулять по большой деревне Арханес, там и таверны отличные есть. Впрочем, Ретимно, нмв, живописнее даже Арханеса.
Из природных красот - знаменитое ущелье, не помню названия, погуглите сами, оно там одно такое. Удачи!