Да не надо ему это. Это все выдумки психологов - поддержать и т.п. Деньги зарабатывают на этом.
Если ему плохо, то лучше не беспокоить его вообще какое-то время, когда у него к тому же забот полон рот и без ваших разговоров. Ничего он про вас плохого не подумает, ему не до вас сейчас. Хотя нейтрально поговорить можно, и сразу поймете как он настроен, а дальше по ситуации.