Видимо, нужно объяснить, почему отправка сообщения бывшему повредит вашей ситуации.
Вот вы, предположим, отправили ей провокационное смс, а бывший на досуге ей звонит, чтобы узнать, что это было. Девушка быстро догадывается, что это вы копали под неё, и у неё появляется повод бросить вас, ещё и завиноватив вас при этом.
Таким образом, к вашей низкой самооценке и отсутствующим границам, прилепится ещё и чувство вины.
Нужно учиться говорить сразу, если что-то не устраивает. Сложно это только поначалу, потом навык обработается и сложится новый паттерн поведения.