Если вместе работаете, элементарно.
"Случайно" столкнуться в коридоре, уронить бумаги, папки....как можно чаще ходить к нему в кабинет, носить и перекладывать бумажки) Попросить принести-отнести что-то "тяжелое" в архив. Естественно, пойти вместе)
На обеде оказаться рядом, завести разговор. На парковке "сломалось" что-то в машине и нужна мужская помощь.
Написать в личку в Битриксе, в вотсапе, где рабочий чат, сначала по делу, а потом перевести в шутку и т.д.
По-любому, в офисе постоянно празднуются дни рождения, проходят тимбилдинги...там уж сам бог велел)) все именно там и сходятся.