Потому что в Петербурге слишком слабая мотивация одеваться иначе. У нас меньше понаехавших из провинции, которым жизненно необходимо что-то доказать, в том числе посредством одежды. Петербург хоть и крупный, но спокойный северный европейский город. Люди одеваются так, как им комфортно и функционально. Больше погружены в себя, а не желанием выделиться внешне.
Хорошо одевающиеся люди тоже есть, но они редко передвигаются в общественном транспорте, а для прогулок также выбирают неброскую одежду.
Как будто на помойке все это нашли и одели. Шапки еще странные. Проснулся чел, одел на себя все, что под рукой валялось и поскакал на работу/в школу и т.п.