Если:
1) Вы на это готовы
2) Вы реально его хотите
3) Он точно вас хочет
Тогда вначале создайте романтический момент для вас двоих. Т.е. хотя бы до поцелуев дойдите. Возьмите палатки и в лес, попросите его помочь с шашлыками, он же мужчина :-) Сейчас лето, жара - не пойдет ничего далее, так отдохнете в компании как следует.
А вообще все решают моменты в жизни. Я думаю вы сами ощутите, когда наступают эти моменты, когда надо прямо говорить о чем-то :-)
Всего наилучшего вам.