Стоит ли встречаться с мужчиной с криминальным прошлым?

Недавно ехала в такси и мужчина таксист пригласил меня на свидание. По общению он мне показался достаточно умным, не как обычный таксист. Поэтому на свидание пошла. Сходили в кино и потом долго сидели в ресторане, общались. Он рассказал, что в 90-е был «криминальным авторитетом» в своём городе. И даже сидел в тюрьме. Потом вышел, уехал в Москву, стал риэлтором. Потом ушла жена, он вернулся в свой город, пил 2 года. Потом решил начать с нуля и снова поехал в Москву, сейчас работает в такси. Несмотря на такие грустные исходные данные, мужчина интересный собеседник, с хорошим чувством юмора.
Мне 40, ему 50. Я работаю в ИТ на удаленке, есть квартира и машина.
Стоит ли начинать отношения?