Нет каких-либо натёртостей для начала, пищеварение в порядке, нет поносов и запоров? Смазки много? У него большой? Дискомфорт появляется сразу или в процессе? В общем, думаю, сначала надо практиковаться анальной мастурбацией с анальными пробочками и маленькими дилдо, потом переходить постепенно на большие размеры и всё дольше. Если есть страх и не получается расслабиться, то не надо пытаться, нужно осторожно всё делать, мастурбировать, пока не будет всё спокойно. И ещё учиться сосредотачивать внимание на именно приятных ощущениях, а не то, что кажется, что cpёшь.