подойти или не стоит

когда с друзьями не стоит подходить, а подстроить встречу стоит. Спросить совета или помощи в чем он разбирается. Попросить отремонтировать компьютер или помочь решить уроки, уж не знаю какой у вас там возраст. А то так и будете наблюдать издалека, а он об этом и не узнает.

Следить за людьми это мания.

А просто открыть рот и предложить прогуляться не вариант? Зачем создаете себе сложности? Гордыня не позволяет проявлять инициативу или от природы нос до линии горизонта не опускается? Если по вашему лучше заниматься Сталкингом в ожидании принца, то тут что либо советовать бесполезно.

"как бы вы отреагировали, если бы к вам неожиданно подошла знакомая?"
Вот представь на секунду, ты на свидании с мужчиной, а тут подходит чудик и завязывает общение.... Не комильфо.
Или с подругами договорилась увидеться и провести время, а тут от куда не возьмись появился в рот вместись! Сомнительно.....
Ну или ты занимаешься физическим трудом, специально одежда подстать, внешность растрепана, запах потняка, и тут неожиданно - Привееет! Как жизнь?!

Уж очень сложно сделать так, чтобы как бы "случайно" встретить человека и чтобы этот человек был готов к вашей встрече. Скорее всего ничего больше, чем "Привет - Нормально - Пока" из такой встречи не выдавишь, тем более если вы сами по себе такой человек, которому просто предложить прогуляться составляет проблему.