Это всё зависит от конкретной ситуации и места действия. Можно спросить о чём угодно, лишь бы начать разговор. Или сказать напрямую, так и так, часто встречаемся, если вы не против, можем ли мы пообщаться, когда у вас появится свободное время, или попросить оставить контакты, чтобы пообщаться онлайн, айди в телеге, например)
Внешность у него не модельная конечно, просто вопрос заботит, что о таких девушки думают.