Не любая пошлёт. Дохрена таких, как вы, метящих на место жены работящего начальника. Другое дело, насколько он сам контактный, насколько сам хочет отношений.
Вы знакомы лично? Есть общие корпоративы или другие мероприятия? Старайтесь там с ним рядом оказаться, общаться с ним. Не знаю, что у вас с внешкой и какие у него вкусы. То, что он вас до сих пор не выделил из массы коллег, плохой знак.