Лучшее, что вы можете сделать - это секс без презерватива, перейдя на таблетки хотя бы на время.
Если использование презерватива неизбежно, тогда пусть держит его под рукой, никуда не уходит, одевает буквально в секунды, сразу втыкает и быстро, быстро, без пауз идет до конца. Сейчас надо первым делом прервать серию неудач, чтобы полегчало.
Пусть также сменит марку и производителя презерватива. Выкинет все те, с которыми была неудача. С презервативом всё плохо - но надо найти тот, с которым всё же лучше. Прежде всего, поискать те, у которых поменьше смазки (сравнивать презервативы можно на ощупь, проводя пальцами), или даже ее вообще нет (non-lubricated). Во-вторую очередь, помочь могут контурные (с полосками или пупырышками). Подходящий презерватив, пусть обратит внимание, дает приятное ощущение, когда при его раскатывании проезжает чувствительную зону на головке члена, которая дает сладострастные ощущения. Он также не должен быть ни слишком большой ("ничего не чувствую, будто в скафандре"), ни слишком маленький (неприятно-режущие ощущения при движениях).
Чуть-чуть приспособиться, и наладится.