Ну я бы советовала вначале довести до оргазма от куни, поможет расслабиться, потом просто аккуратно массировать колечко, потом один пальчик со смазкой вставить, потом 2, потом подрочить попку, можно так поделать пару раз, попка привыкнет к проникновению, потом можно небольшим вибратором, только потом членом, обязательно побольше смазки. Ну и самое главное, чтобы девушка была сильно возбуждена и расслаблена.