Смотря какие у вас с ним отношения, какая разница в возрасте. если, например, ему 55, а вам 19, то эти отношения по типу отец-дочка, в таком случае нужно быть как можно более непосредственной, легкой, нужно заставить его чувствовать себя рядом с вами молодым, как будто он ещё ого-го, вся жизнь впереди. не спрашивайте о жёнах и детях, не грузите своими проблемами, про работу не разговаривайте, только если он сам не захочет поделиться. про досуг: представьте, что он ваш ровесник, ибо именно им он себя и хочет чувствовать. идите туда, куда пошли бы с ровесником, держите его в курсе модных тенденций. но это всё уместно только в том случае, если у вас отношения типа «папа-дочка». если же он ваш спонсор, то ему, вероятно, нравиться украшать вас, чтобы вы украшали его. в таком случае уместнее посещать места, где будут люди его круга, чтобы они смотрели на вас и завидовали ему.
надо исходить из типа ваших отношений.