Для начала - быть внешне в его вкусе. Если это не так, то всё остальное вряд ли поможет.
Но! Если девушка сама старается завоевать парня, это означает, что она станет удобной. А значит, не будет представлять ценности. У мужчин это называется "Если сама даёт - почему б не воспользоваться" (естественно, когда девушка хотя бы не страшная в понимании конкретного парня). Но, как правило, это ни к чему хорошему не приводит. Когда парень заинтересован изначально, он ухаживает. А зачем ему "осаждать крепость, которая сама пала"?