Вы едете с друзьями. Решено как-то скидываться? Пусть выполняет общие требования на равных. Вы ему ничего больше не должны, вы его пригласили, пусть оценит. Не платить за него никогда. Он за вами ухаживает как обычно, как и всегда. Пригласил -- плати. Он -парень, вы - его девушка. Я бы ему ни за пиво не заплатила никогда, ни за мороженое. А то, начнётся, забыл кошелёк, нет без сдачи, не хватает рубля. Кстати, этот отдых покажет, пригоден ли он к семейной жизни. Сожительствовать, впоследствии, не надо.