Как перестать бояться начать работать на себя?

Первое беспокойство наверно не в этом, а в том, получится ли)

Я в свое время плюнула на мнение всех и начала свой бизнес. Сначала было тяжело да и сейчас в кризис бывают сложности но у меня свое дело, своя цель и я не от кого не завишу. Не думайте о мнениях других а двигайтесь своей цели!

Так работать или блог вести?

нужно же рекламировать свое дело

Параллельно с работой делай

"Как перестать бояться начать работать на себя?"
Составить подробный бизнес-план: доходы. расходы, поставщики, анализ конкурентов и т.д.

это психологические комплексы, ваша неуверенность... или боритесь сами или к психологу

Никак не перестанете бояться. Работают в убыток, в "ноль" или с никчемной прибылью 99 из 100 предпренимателей.
Это и есть суть предпренимательства, что это крайне рискованная деятельность.

Если готовы рисковать своими деньгами, личным имуществом - вперед. Пробуйте.
Но прогореть - это нормально вообще то.