Он не неудачник, он просто ленивый нытик. На самом деле ему очень хорошо живется, вы из-за него страдаете, переживаете и жалеете его, а он сидит у вас на шее в свое удовольствие и привирает вам для большей жалостливости.
Имхо, гнать его, раз раскусили, в шею. Да, он быстро найдет другую жалостливую д-у-р-о-ч-к-у, у нас вообще народ любит юродивых, но вы-то зато освободитесь от этой обузы!