Автор, отвечая на Ваш вопрос: лично я бы не стал встречаться с такой девушкой. но я бы с ней и не познакомился. на девушек в штанах или на плоской подошве я не реагирую как на девушек.
но, Автор, с другой стороны. если парень хочет, чтобы его девушка носила юбки, платья, чулки и каблуки, он обязан создать ей такие условия, при которой ей это будет комфортно.
нельзя требовать этого от девушки, например, которая живёт в Москве, работает и перемещается на метро. я, например, несколько раз ездил с женой в метро (так уж вышло) и всякий раз она там рвала себе чулки.