В такой ситуаци девушке нужно сказать, что ей очень жаль, что у него нет денег. Что хочется его увидеть и хорошо провести время. Что ей очень хочется, чтобы он сводил её в кино/кафе/пицерию.
О том, чтобы одолжить денег, купить продукты даже заикаться нельзя.
Он мужчина, пусть решает сам.
В крайнем случае, если прямо попросит одолжить, то можно одолжить небольшую сумму с уточнением, когда планирует вернуть.
Мужчина содержит женщину, а не наоборот.
В трудные времена женщина может временно посодержать семью. То есть мужа. Но никак не постороннего мужика.