Смените стиль. Брюки и пиджаки-прошлый век. Ее знаете что подойдёт? Приходите в магазин ,обращаетесь к консультанту с просьбой подобрать что то в меру современное и умеренное по возрасту. Работают все молодые, что то да подберут.
Не знаю есть это в вас или нет, но если да, убирайте из речи дурацкие шуточки , выключайте душнилу и зануду. Выдохните и чуть проще к жизни отнеситесь.
Купите абонемент в зал. Чувство уверенности прибавится(само преодоление чувства стеснения станет раскрепощать), физ.форму улучшите, возможно познакомитесь с новыми людьми. Там ведь не только 18-25 лет занимаются, но и женщины разных возрастов.
И да. Женщины не любят жмотов. Не хотите платить за неё? Лучше не зовите на ужин,чем потом разделить счёт. Собираетесь тыкать носом в подарки-лучше вовсе не дарите.
Скачивайте тиндер или любое другое , регистрируйтесь со своей реальной , лучшей фотографией. И вперёд. На любой вкус и цвет.