Надо практиковаться. Видимо у вас нет сестер в семье, с одноклассницами тоже был напряг. Просто не умеете флиртовать с девушками.
Поедьте в поход какой-то, на байдарках или ещё что-то такое, где сборные компании, или на танцы запишитесь, там дружелюбная неформальная атмосфера, как раз располагает ко флирту